On je ponikao u Liverpulu, a njegova najbolja sezona u tom klubu bila je 2013/2014.

Nakon te sjajne sezone dopla je i povreda koljena zbog koje je Flanagan morao da pauzira godinu i po.

Osim "Redsa", nosio je dres Barnlija, Boltona i Glazgov Rendžersa.

Flanagan je 2020. godine potpisao za belgijski Šarlroa, ali tu nije čak ni debitovao.

Od tada je u godinu i po odigrao samo 300 minuta u drugoj danskoj ligi u HB Kogeu. Sada je u 29. godini donio odluku da okonča svoju karijeru.

Za reprezentaciju Engleske odigrao je jedan meč.