Pospišil i Đoković su veliki prijatelji, a Kanađanin je zajedno sa Srbinom u organizaciji PTPA koju vodi Novak.
- Za mene je najteži protovnik definitivno Novak. Ukoliko uzmete u obzir njegov stil igre i činjenicu da najbolje uzvraća servise, da je u tome možda i najbolji svih vremena, a imate u vidu kako ja serviram - kaže Pospišil u jednom podkastu.
Bez obzira što je u poslednjem meču protiv Srbina pružio veliki otpor, nije našao način da ga pobijedi.
- Za mene je on veliki izazov. Novak je momak protiv kog ne uspijevam da nametnem svoj stil igre. On je sjajan kada je reč o neutralizaciji teških udaraca, čini sve da poen potraje. Svaki put kada sam igrao protiv njega, djelovalo mi je da mi je najteže protiv njega - dodao je Pospišil.