Od samog početka pokazivala je posvećenost i spremnost da prihvati teške i izazovne uloge, piše Index.

Jedna od njih zamalo ju je natjerala da potpuno odustane od glume — uloga manekenke Džije Karandži u biografskoj drami Gia iz 1998. godine. Film je bio kontroverzan zbog eksplicitnih scena i teških tema kao što su zloupotreba droga i AIDS, a Džoli je kasnije priznala da se nakon snimanja osjećala kao da je „dala sve što ima" i nije bila sigurna da će ikada više stati pred kameru.

- Dugo mi je trebalo da prihvatim tu ulogu. Bila sam uplašena jer je bila ogroman izazov - ispričala je glumica, prenosi Far Out Magazine. Ipak, upravo joj je ta uloga donijela prve ozbiljne pohvale kritike i otvorila vrata velikoj karijeri.

Već sledeće godine zablistala je u filmu Neprilagođena, u kojem je uz Vinonu Rajder osvojila Oskara za najbolju sporednu glumicu, kao i Zlatni globus — i to sa samo 24 godine. Potom su uslijedile zapažene uloge u filmovima kao što su Gospodin i gospođa Smit i Tražen, koji su dodatno učvrstili njen status u Holivudu.