Voljela je kako je željela i koga je željela, a mnogi su se čudili odlukama koje je donosila.
Nikada nije rekla sudbonosno "da"
Dajana Kiton se nikada nije udavala, a često je bila na korak do braka. Decenijama je tvrdila kako ne želi da ima djecu, a onda je odjednom prelomila i riješila da se uđe u proces usvajanja. Kiton je davala različite odgovore na pitanje o tome zašto nikada nije prošetala do oltara.
- Niko me nikada nije pitao da se udam, tako da bi to mogao biti dobar odgovor. Trebalo je da počnem sa tim i da to kažem, govorila je svojevremeno glumica o svom bračnom statusu.
Usvojila djecu u 50. godinama
Kiton je nakon smrti svog oca ipak poželjela da bude roditelj. Usvojila je kćerku Dekster 1996. i sina Djuka 2001. godine. Tada je već bila u šestoj deceniji.
- Ne mislim da mi je to što nisam udata umanjilo život. Taj mit o usjedelici je glupost. Razmišljala sam o tome. Mislim da sam jedina u svojoj generaciji, a možda i u generacijima od ranije, koja je cio život bila slobodna žena, govorila je Dajana za američke medije.
Buran ljubavni život obilježio je Al Paćino
Glumica je bila u ljubavi sa nekoliko poželjnih holivudskih zvijezda, a o onoj koju je imala sa Al Paćinom decenijama se govorilo. Sve počelo tako što se prvo zaljubila u slavnog njujorškog reditelja i pisca Vudija Alena. Njihov odnos je bio stvaralački, nadahnjivali su jedno drugo, i imali jaku intelektualnu vezu. Nikada nisu živjeli zajedno, a snimili su čak 8 zajedničkih filmova za samo 8 godina koliko je veza trajala.
Kiton je svojevremeno izjavila da su njih dvoje i dalje veoma bliski prijatelji. Nakon toga uplovila je u vezu sa Vorenom Bitijem. Zaljubili su se na snimanju filma "Crveni". Tabloidi su bili okrutni prema ovoj vezi, na šta ona nije navikla. Ova strasna i kratka veza završila se nedugo nakon završetka snimanja.
Najburnija veza koju je doživela sigurno je ona sa Al Paćinom. Par se upoznao na snimanju filma "Kum" i bili su u vezi godinama, mada su svako malo raskidali i mirili se. Svoju 20-godišnju ljubavnu romansu završili tek 1991. godine, kada je saznala da je Paćino dobio dijete sa drugom ženom.
