Film u režiji Martina Skorsezea donio je i veliku ulogu Margo Robi, kojoj je to bio proboj na svjetsku scenu. Ona je igrala Belfortovu tadašnju suprugu Naomi Lapagliju, a u pojedinim scenama bila je potpuno naga – što je, prema pisanju medija, sama insistirala.

Skorseze je bio spreman da prilagodi scenu i da Robi obuče bade-mantil, ali je ona rekla da "to Naomi ne bi uradila u toj situaciji".

"Cijela poenta je da ona izađe potpuno naga – to je karta na koju igra", objasnila je Robi u podcastu Talking Pictures.

Jedna od najupečatljivijih scena, međutim, nije imala veze sa njenom glumom – već sa Dikapriom. Njegov lik, pod dejstvom kvualuda (droge koja je bila popularna 80-ih), pokušava da siđe niz stepenice i uđe u auto.

Sam Belfort je morao da nauči Dikaprija kako izgleda i osjeća se biti pod uticajem ove supstance.

"Pokazao sam mu kako izgleda kada si na kvualudima. Počeo sam da puzim. Obojica smo završili na podu, balavili. Njegov otac je ušao i pitao šta to, dođavola, radimo", ispričao je Belfort za New York Post još 2018. godine.

Iako je scena kasnije postala zaštitni znak filma, Dikaprio je isprva mislio da će biti snimljena brzo. Nedavno je na podcastu braće Kelce (New Heights) otkrio:

"Mislio sam da je u pitanju par kadrova, a onda je Skorseze imao pedesetak snimaka mene kako puzim, penjem se i spuštam niz stepenice, padam, ulazim u auto. Na kraju smo tu scenu snimali tri ili četiri dana."

Zanimljivo je da je u njegovom novom filmu One Battle After Another scena u kojoj njegov lik biva pogođen tazerom snimljena za svega 20 minuta. Na istom gostovanju Dikaprio je otkrio i da je na početku karijere zamalo morao da promijeni ime, jer je njegov tadašnji agent smatrao da je "previše etničko". Predlagali su mu da se zove Leni Vilijams, ali je njegov otac insistirao da ostane vjeran svom pravom imenu – koje je danas poznato širom svijeta.