Benhaker je ostavio dubok trag u svjetskom fudbalu, kako u klupskom, tako i u reprezentativnom. Tokom trenerske karijere vodio je neke od najvećih evropskih klubova kao što su Ajaks, Fejenord, Real Madrid i Saragosa, a takođe i reprezentacije Holandije, Saudijske Arabije, Trinidada i Tobaga, i Poljske.

Na klupskom nivou, Benhaker je sa Realom osvojio tri titule prvaka Španije i jednu Kupa kralja, dok je sa Ajaksom dva puta bio šampion Holandije, a jednom je bio najbolji u Erediviziji sa Fejenordom.

Na međunarodnoj sceni, najveći uspjeh postigao je sa reprezentacijama Trinidada i Tobaga, koju je doveo do prvog učešća na Svjetskom prvenstvu 2006. godine, kao i sa Poljskom, kojoj je omogućio prvi plasman na Evropsko prvenstvo 2008. godine.

Poznat po karakterističnom stilu i humoru, Benhaker je u Španiji stekao nadimak Don Leo, zbog ljubavi prema cigaretama i čestim šalama.

Benhaker je bio i na čelu mnogih drugih klubova, uključujući i Klub Ameriku i Ujpešt, radio je i kao tehnički direktor u Ajaksu i Sparti. Vrhunac karijere bio je kada je 2008. godine sa Poljskom napravio istorijski uspeh plasmanom na šampionat Evrope, a za svoje zasluge u fudbalu dobio je brojne nagrade, uključujući Orden preporoda Poljske od te države 2008. godine, kao i medalju Trinidada i Tobaga za blagostanje i zajedništvo.